Jim, Oz, Paul e Kevin sono quattro studenti di un liceo nel Michigan. Tutti abbastanza goffi e imbranati, frequentano molte feste studentesche senza mai riuscire ad ottenere quello che a loro interessa. Un giorno allora lanciano una scommessa dovranno riuscire a fare lamore per la prima volta prima della data di chiusura dellanno scolastico che segnerà la loro entrata al college. Restano loro tre settimane di tempo. Purtroppo limpresa non è facile. Le occasioni non mancano ma, al momento opportuno, prevale limpaccio. Così Jim prova a servirsi di Internet ma le nuove tecnologie non lo aiutano. Anche i comportamenti delle ragazze con cui si ritrovano non sono chiari, e gli equivoci si sprecano. Quando sembra che alcune coppie siano riuscite ad assestarsi, arriva la festa di fine anno e tutto viene rimesso in discussione. La scommessa non è vinta n persa. La mattina dopo, i quattro amici si ritrovano per un brindisi al passato e al futuro.
